C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl – VietJack.com

Phản ứng C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl

1. Phương trình Anilin tác dụng với HCl

C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]+Cl-

Anilin phenylamoni clorua

Mởi rộng: Phương trình tổng quát amin tác dụng với dung dịch axit HCl

R-NH2 + HCl → R-NH3Cl

2. Điều kiện Anilin tác dụng với HCl

Nhiệt độ thường

3. Bản chất của C6H5NH2 (Anilin) trong phản ứng

Do nguyên tử N trong amin ở trạng thái lai hóa sp3 trên N vẫn còn cặp e tự do chưa liên kết, có thể nhận proton theo thuyết Bronstet nên amin có tính bazơ tác dụng được với axit.

4. Tính chất hóa học của Amin

4.1. Tính bazơ

Do nguyên tử N trong phân tử amin còn cặp e chưa sử dụng có khả năng nhận proton.

* So sánh tính bazơ của các amin:

+ Nếu nguyên tử N trong phân tử amin được gắn với gốc đẩy e (gốc no: ankyl) thì tính bazơ của amin mạnh hơn so với tính bazơ của NH3. Những amin này làm cho quỳ tím chuyển thành màu xanh.

+ Nếu nguyên tử N trong phân tử amin gắn với các gốc hút e (gốc không no, gốc thơm) thì tính bazơ của amin yếu hơn so với tính bazơ của NH3. Những amin này không làm xanh quỳ tím.

+ Amin có càng nhiều gốc đẩy e thì tính bazơ càng mạnh, amin có càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ càng yếu.

⇒ Lực bazơ: CnH2n + 1-NH2 > H-NH2 > C6H5-NH2

– Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein.

– Amin bậc III mà gốc hiđrocacbon R, R’ và R’’ có số C ≥ 2 thì các gốc R, R’ và R’’ cản trở amin nhận proton H+ ⇒ tính bazơ yếu ⇒ dung dịch không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein.

– Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổ màu quỳ tím và phenolphtalein.

– Tác dụng với axit: R-NH2 + HCl → R-NH3Cl

Ví dụ:

– Tác dụng dung dịch muối của các kim loại có hiđroxit kết tủa:

Ví dụ: 3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3↓ + 3CH3NH3Cl

– Lưu ý: Khi cho muối của Cu2+, Zn2+, … vào dung dịch amin (dư) → hiđroxit kết tủa → kết tủa tan (tạo phức chất).

4.2. Phản ứng với axit nitrơ HNO2

– Amin bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ.

C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2↑ + H2O

– Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 – 5oC) cho muối điazoni:

4.3. Phản ứng ankyl hóa

Amin bậc một hoặc bậc hai tác dụng với ankyl halogenua (CH3I, …) , nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl:

Ví dụ: C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI

– Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn.

4.4. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

Do ảnh hưởng của nhóm NH2 (tương tự nhóm -OH ở phenol), ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm -NH2 trong nhân thơm của anilin bị thay thế bởi ba nguyên tử brom:

Lưu ý: Phản ứng tạo ra kết tủa trắng 2, 4, 6 tribromanilin dùng nhận biết anilin.

4.5. Phản ứng cháy của amin no đơn chức mạch hở

5. Bài tập vận dụng

Câu 1. Khi cho etylamin vào dung dịch FeCl3, hiện tượng nào xảy ra có:

A. khí bay ra

B. kết tủa màu đỏ nâu

C. khí mùi khai bay ra

D. Không hiện tượng gì.

Lời giải:

Đáp án: B

Câu 2. Để phân biệt anilin và etylamin đựng trong 2 lọ riêng biệt, ta dùng thuốc thử nào sau đây?

A. Dung dịch Br2

B. Dung dịch HCl

C. Dung dịch NaOH

D. Dung dịch AgNO3